Con l' acido nitrico no. Casomai con una miscela nitrante composta da acido nitrico e acido solforico.... In questo modo si viene a formare lo ione NO2+ che da reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Il prodotto maggiore sarà sicuramente il 4-metil1,6-dinitro fenolo. Infatti il gruppo -OH essendo un forte attivante (molto più forte del metile e quindi ne soverchierà completamente l' effetto) orienterà il sostituente in posizione orto-para. Tuttavia la posizione para è già occupata dallo stesso metile e non subirà modifiche. Dopo l' introduzione del primo gruppo nitro in orto a -OH (posizione 2), il secondo gruppo nitro sarà forzato ad occupare la posizione 6, poichè quest' ultima è in orto a -OH e in meta al gruppo nitro già introdotto (disattivante e quindi meta orientante). Nella pratica la seconda nitrazione avverrà più lentamente per via dell' effetto diattivante del primo nitro. Tuttavia considerà che, in teoria e in quantità molto minori, si dovrebbero formare pure dei prodotti di nitrazione differenti, dovuti alla (sfavoritissima) nirazione in orto al metile.
mi sa che nn reagisce perche siccome il grupo OH è attivante orienta in orto para ma la posizione para è gia occupata dal metile... mi sembra nn si può avere la nitrazione
o in alternativa si può avere l'o-nitro-p-metilfenolo
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Con l' acido nitrico no. Casomai con una miscela nitrante composta da acido nitrico e acido solforico.... In questo modo si viene a formare lo ione NO2+ che da reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Il prodotto maggiore sarà sicuramente il 4-metil1,6-dinitro fenolo. Infatti il gruppo -OH essendo un forte attivante (molto più forte del metile e quindi ne soverchierà completamente l' effetto) orienterà il sostituente in posizione orto-para. Tuttavia la posizione para è già occupata dallo stesso metile e non subirà modifiche. Dopo l' introduzione del primo gruppo nitro in orto a -OH (posizione 2), il secondo gruppo nitro sarà forzato ad occupare la posizione 6, poichè quest' ultima è in orto a -OH e in meta al gruppo nitro già introdotto (disattivante e quindi meta orientante). Nella pratica la seconda nitrazione avverrà più lentamente per via dell' effetto diattivante del primo nitro. Tuttavia considerà che, in teoria e in quantità molto minori, si dovrebbero formare pure dei prodotti di nitrazione differenti, dovuti alla (sfavoritissima) nirazione in orto al metile.
Damiano
mi sa che nn reagisce perche siccome il grupo OH è attivante orienta in orto para ma la posizione para è gia occupata dal metile... mi sembra nn si può avere la nitrazione
o in alternativa si può avere l'o-nitro-p-metilfenolo
ma non ne sono sicuro -.-'
CH3-C6H4-OH + HNO3 = CH3-C6H4-ONO2 + H2O
p-metil-fenil nitrato