la reazione a questo link
http://img23.imageshack.us/my.php?image=immagine4v...
qual è il meccanismo? io sono solo arrivato a dire che il metilvinilchetone è un accettore di Michael, poi...? VI prego aiutatemi!
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E'una anellazione di Robinson... dove l'accettore di Michael è un carbonile alfa beta insaturo.
In pratica è una addizione di Michael seguita da condensazione aldolica.
Questa anellazione è un poco anomala in quanto generalmente il donatore è un Beta-dichetone ( nel tuo esempio è un chetone normale ).
Tuttavia l'utilizzo di una base fortissima RO- può giustificare una probabile reattività verso il ciclo condensato chetonico a,B-insaturo che si ottiene alla fine.
Se conosci bene i vari meccanismi, ti faccio solo un escursus dei principali passaggi.
1)
Il cicloesanone viene enolizzato da RO-. L'enolato attacca il carbonio in Beta del chetone a-B insaturo, si forma un nuovo legame C--C e quindi l'addizione coniugata.
2)
In presenza di H2O, quest'ultima protona l'ossigeno dell'acilato che diventa un gruppo enolico.
Il gruppo enolico tautomerizza verso la forma più stabile chetonica.
3)
A questo punto avviene una condensazione aldolica intramolecolare ( enolizzazione della molecola, protonazione dell'ossigeno e disidratazione ) che porta ad un nuovo legame C--C ( che diventa un doppio legame a seguito della disidratazione ), l'anello si chiude e la reazione è finita.
Ciao"
E' una reazione di Michael con la formazione di un beta dichetone (1,5). A questo punto fai una condensazione aldolica intramolecolare (anellazione o anulazione di Robinson) e disidrati formando un diene. Infatti sei ad alta temperatura.