Zuccherii.................?
tra i seguenti zuccheri, chi per ossidazione con acido nitrico produce in diacido otticamente inattivo e, per degradazione di Whol ( che produce l'aldoso con un C in meno ), seguita da ossidazione con acido nitrico, fornisce un composto privo di attività ottica??
D-RIBOSIO
D-ARABINOSIO
D-LIXOSIO
D-XILOSIO
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Per gli aldotetrosi è il D-Eritrosio, per gli aldopentosi confermo il D-Ribosio, per gli aldoesosi è il D-Allosio.
La degradazione di Wohl è l'opposto dell'estensione di catena di Kiliani-Fischer.
Questa specifica estensione di catena permette, partendo dal D-Eritrosio, di ottenere sia il D-Ribosio che il D-Arabinosio, che sono entrambi candidati con la degradazione di Wohl a trasformarsi nuovamente prima in D-Eritrosio e poi, stando alla condizione, utilizzando un agente ossidante forte come HNO3, diluito a caldo, il D-Eritrosio si ossida ad acido dicarbossilico (cioè vengono ossidati sia il gruppo -CHO in C1 sia il gruppo terminale -CH2OH) che è privo di attività ottica, perchè ha un piano di simmetria nella molecola. Questa è solo la seconda delle due condizioni.
Ma il D-Arabinosio non soddisfa la prima delle due condizioni "tra i seguenti zuccheri, chi per ossidazione con acido nitrico produce in diacido otticamente inattivo". A questo punto bisogna escludere il D-Arabinosio, perchè con il medesimo trattamento ossidante non diventa "meso", mentre il D-Ribosio, a seguito del trattamento ossidante, lo diventa.
ovvio:
D-RIBOSIO