Verified answer

A grandi linee: in un ammina alifatica hai un azoto sp3 legato covalentemente a carboni sp3, e non c'è alcun effetto induttivo. In un ammina aromatica (o anilina) hai un azoto sp3 legato covalentemente ad un anello di ben 6 carboni sp2: c'è un notevole effetto mesomerico, che sottrae densità elettronica dall'azoto riducendone così la basicità.

Nelle ammine eterocicliche il discorso è ancora diverso: l'azoto fa parte dell'anello (è ibridato sp2), ma può essere più o meno basico a seconda degli elettroni coinvolti nel sistema aromatico: se è un elettrone 2p, c'è comunque un doppietto elettronico libero e sebbene meno basica di un'ammina alifatica, l'eterociclo ha una buona basicità (piridina); se l'azoto condivide il doppietto a formare il sistema aromatico, e non è condivisibile in reazioni acido-base, in pratica l'ammina non è basica (pirrolo).

quindi in ogni caso l'ammina alifatica è sempre più basica di un'ammina eterociclica?